Фамилия Герчаковский — редкий пример польско-украинского пограничья, где географическая привязка к названию места перевесила по частоте более привычные модели на -ский от прозвищ или имен.

Разберем основу. Корень «Герчак» — это, скорее всего, западнославянская или украинская форма от имени Герман (через уменьшительное Герко → Герчак) либо от прозвища, связанного с диалектным словом «герць» — бой, схватка (отсюда «герцовать» — биться на саблях, гарцевать). В таком случае Герчак — либо «сын Германа», либо «драчун, задира, боец». Вторая версия правдоподобнее: фамилии на -ак/-чак в польском и украинском нередко давали по характеру или занятию (ср. Грицак, Бойчак, Деркач).

Суффикс -овский указывает на шляхетский или полукрестьянский тип фамилии, характерный для Речи Посполитой. Герчаковский — это «из владений Герчака» или «потомок Герчака», но по модели топонимической: так называли человека, который происходит из села, носившего название Герчаково или Герчаковка. Подобные села встречаются на западе Украины (Волынь, Подолье) и в восточной Польше — именно оттуда, вероятно, и пошла фамилия.

Сравнение с соседними фамилиями помогает уточнить: Герчаковский не путать с Герчаком (чистая уменьшительная форма без суффикса владения) или Гершковским (от еврейского имени Герш). Если Герчаковский — значит, предок либо получил землю и записался по названию усадьбы, либо переселился из деревни Герчаков и стал «тем самым из Герчакова».

В дореволюционных метриках фамилия встречается преимущественно у православного и греко-католического населения Волынской и Подольской губерний. Дворянство по этой фамилии — скорее всего, мелкопоместное или не подтвержденное, потому что массовой миграции Герчаковских в столицы не было. Фамилия осталась локальной, что делает её хорошим маркером для поиска корней именно в западных областях Украины или в юго-восточной Польше.