Фамилия Герчакивский — редкий пример восточнославянской фамилии, в которой польский или украинский суффикс -ивский наложился на основу, звучащую по-русски как «Герчак». На слух она кажется длинной и книжной, но на деле её разбор прозрачен и ведёт к конкретному прозвищу или имени.

Основа фамилии — Герчак. Скорее всего, это производное от имени или прозвища Герч, которое, в свою очередь, восходит к уменьшительной форме канонического имени Герман (Герка → Герч) или к диалектному слову «герч» — так в некоторых говорах называли горца, жителя Карпат или человека с резким, «горьким» характером (от «горький» через чередование г/ж/ч). Суффикс -ак указывает на лицо по характерному признаку: Герчак — «тот, кто Герч», «сын Герча» или «человек из рода Герча».

Фамильный суффикс -ивский (в русской передаче -иевский, но здесь сохранено украинское произношение) — типично польско-украинский формант, образующий фамилии по модели «чей? откуда?». В польской традиции -iwski часто добавляли к прозвищам, чтобы получить фамилию шляхетского звучания, даже если предок был крестьянином. В украинской среде -івський давал фамилию по названию села или отчества. Сочетание Герчак + -івський означает «принадлежащий Герчаку» или «выходец из семьи Герчаков».

Интересная деталь: написание через «и» (Герчакивский, а не Герчаковский или Герчевский) указывает на украинскую фонетику. В русском языке ожидалось бы «Герчаковский» (от Герчак → Герчаков) или «Герчевский» (от Герч). Вариант с -ивский — маркер того, что фамилия сложилась на территории, где говорили по-украински, скорее всего на Правобережной Украине или в Подолье, где польская шляхетская модель смешалась с местным говором.

Географически фамилия редкая, встречается в основном в западных областях Украины, а также среди потомков переселенцев в Сибирь и на Дальний Восток (фиксируется в архивных записях XIX века по Киевской и Подольской губерниям). Сословно носители могли быть как крестьянами, так и мещанами или духовенством — суффикс -ский не гарантирует дворянства, но часто выдаёт человека, получившего фамилию при переписи от писарей, любивших «благородные» окончания.

Таким образом, Герчакивский — это фамилия-отчество, образованная от прозвища Герчак (возможно, от имени Герман или слова «горький»), с типично украинским суффиксом принадлежности, которая закрепилась в среде, где польская ономастическая мода соединилась с местной речью.