Фамилия Герльовський — редкий пример, где украинская огласовка (-овський) скрывает за собой, скорее всего, немецкий или еврейский корень. Основа «Герль» (Gerl, Herl) в немецкоязычном пространстве — это краткая форма от личного имени Герольд (Gerold) или Герман (Hermann). В таком случае предок-носитель фамилии был сыном человека по имени Герль, а саму фамилию оформили по восточнославянской модели: к основе добавили суффикс -овський, который в украинской традиции часто указывал на дворянское происхождение или на связь с местностью.

Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая: географическая. Если предположить, что Герль — это искажённое название населённого пункта (например, немецкого Герлиц или чешского Гержманов), то фамилия могла означать «родом из Герля». Однако на карте Украины и Польши нет топонима, который бы точно совпадал с формой «Герль», поэтому версия с личным именем выглядит убедительнее.

Суффикс -ський (а не -ский) твёрдо указывает на украинскую языковую среду. В польском варианте фамилия звучала бы как Gerlowski, в русском — Герловский. Именно украинская форма с мягким знаком и буквой «ь» закрепляет за фамилией западноукраинское или волынское происхождение. Возможно, носители фамилии были шляхтой или священниками — именно эти сословия в Речи Посполитой чаще всего получали фамилии на -ський.

Фамилия чрезвычайно редкая. В современных базах данных она встречается единично, в основном в западных областях Украины. Никаких известных исторических деятелей под этой фамилией не зафиксировано, что говорит о локальном бытовании. Скорее всего, род был немногочисленным и не оставил следов в больших метрических книгах.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Герль, Герльо, Герлак) показывает, что корень «Герль» в славянской среде — почти всегда результат онемечивания местного населения или переселения ремесленников. Поэтому предок первого Герльовського мог быть колонистом-немцем, которого записали с украинским окончанием, или же украинцем, получившим прозвище от немецкого мастера.