Фамилия Герштанский — пример того, как в одной словоформе могли пересечься славянская и еврейская языковые традиции. Разные версии её происхождения расходятся в исходном корне, но сходятся в том, что фамилия эта — не случайная, а прозвищная, то есть образованная от личного имени или прозвища родоначальника.

Начнём с самого прозрачного. Суффикс -ский — верный признак того, что фамилия складывалась на землях, где польская или западнорусская ономастическая модель была нормой. Это могла быть территория современной Западной Украины, Беларуси или восточных воеводств Речи Посполитой. В этой модели фамилии давали не по имени отца (как в великорусских -ов/-ев), а по названию места или по прозвищу, которое затем закреплялось за родом.

Само прозвище Герштан, от которого пошла фамилия, может иметь два объяснения. Первое — славянское. Польское слово herszt означает «главарь», «атаман», «предводитель». В этом случае прозвище давали человеку с лидерскими задатками — заводиле, озорнику, тому, кто вёл за собой других. Такое прозвище могло закрепиться за ребёнком или взрослым, чей характер бросался в глаза.

Вторая версия связывает основу Герштан с еврейским именем-символом. В основе — древнееврейское имя Неффалим (Нафтали), один из сыновей Иакова и родоначальник одноимённого колена. На идиш это имя трансформировалось в Hersch (Герш). Колено Неффалима, согласно Библии, заселило самую северную часть Земли Обетованной, из-за чего сильнее других подвергалось иноземным влияниям и первым пало под натиском ассирийцев. Если фамилия восходит к этой линии, то прозвище Герштан могло быть народной переработкой имени Герш — с добавлением славянского суффикса, который «одомашнивал» иноязычное звучание.

Обе версии не исключают друг друга. В пограничных культурах Восточной Европы прозвища нередко возникали на стыке языков: польское herszt и еврейское Герш звучали достаточно близко, чтобы носители разных традиций могли вложить в одно и то же слово разный смысл. Какая из версий верна для конкретной семьи — зависит от того, в какой среде жили предки: если в среде польско-католической или униатской — скорее первая; если в еврейской общине, переходившей на славянские фамилии в XIX веке, — вторая.

Точное место и время возникновения фамилии Герштанский установить трудно. Процесс закрепления фамилий на западнорусских землях растянулся на несколько столетий, и такие прозвищные фамилии могли оформляться как в XVI–XVII веках, так и позже, когда в Российской империи проводили обязательную паспортизацию еврейского населения. В любом случае, фамилия Герштанский — это не случайный набор звуков, а след, оставленный конкретным человеком, которого окружающие запомнили по его характеру или имени.