Фамилия Герштанский звучит необычно для русского уха, а её происхождение уходит в пограничье языков и культур. Словообразовательная модель проста: суффикс -ский (в польском и западнорусском вариантах) указывает на географическую или родовую принадлежность, а основа — прозвище Герштан. Именно с него и начинается главная загадка.

Первая и самая прямая версия — польская. В польском языке есть слово herszt (произносится «хершт»), которое означает «главарь», «атаман», «предводитель», часто с оттенком озорства или даже разбоя. Если это так, то прозвище Герштан дали либо бойкому мальчишке-заводиле, либо взрослому, который умел вести за собой людей. Такая модель образования типична для фамилий, где прозвище по характеру или поведению закреплялось за родом.

Вторая версия сложнее и ведет в еврейскую ономастику. Дело в том, что древнееврейское библейское имя Неффалим (Нафтали) — в идише часто переводили или заменяли на Hersch (Герш, буквально «олень»). Это был распространенный приём: библейское имя заменяли на животное-символ (олень был символом колена Неффалимова). Прозвище Герштан могло быть производным от этого имени, особенно в среде ашкеназских евреев, живших на территории Польши и Украины. Здесь важно не путать: имя Герш (олень) и польское herszt (главарь) звучат похоже, но имеют разную природу. Спор между этими версиями неразрешим без знания конкретной семейной истории, но обе показывают, что фамилия родилась в зоне плотного контакта славянских и еврейских языков.

Суффикс -ский — маркер территории. В польской традиции фамилии на -ский (-ski) были характерны для шляхты и указывали на название поместья или местности. В западно-украинской и западно-белорусской среде этот суффикс также был очень распространен, но часто терял аристократический оттенок и становился просто указателем на происхождение из какого-то села. Таким образом, носитель фамилии Герштанский — это, скорее всего, человек из польско-литовского или западнорусского региона, чей предок носил прозвище Герштан. Окончание закрепилось в тот момент, когда прозвище стало передаваться по наследству как фамилия рода.