Фамилия Герськина — вариант женской формы, а её мужской вариант — Герськин. Это редкая фамилия, и её происхождение не лежит на поверхности. Основная трудность в том, что корень «герс» не является общераспространённым в русской антропонимии. Если отбросить суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — сын или дочь Герськи), перед нами остаётся основа Герськ-.

Наиболее логичное объяснение — фамилия образована от прозвища или имени Герська. Такая форма могла возникнуть двумя путями. Первый: от имени Герман или Гертруда через народное сокращение (Геря → Герька → Герська) с последующим добавлением суффикса -ск-. Второй путь — от географического названия. В Польше и на западе Беларуси есть несколько небольших населённых пунктов с корнем «Герск» (например, Герск или Герски). В таком случае фамилия Герськин могла означать «выходец из Герска»: суффикс -ск- в основе типичен для прозвищ по месту жительства (ср. Пинский → Пинскин, Минский → Минскин).

Суффикс -ин указывает на северный, владимирский или рязанский ареал бытования — именно там чаще всего образовывали фамилии от имён и прозвищ на -а/-я. То есть, даже если основа польская или белорусская, сама фамилия «обрусела» уже на территории Великороссии, когда сына переселенца из Герска назвали «Герськин сын».

Спорным остаётся написание через мягкий знак (Герсь-). Если бы фамилия происходила напрямую от топонима Герск, мы бы ожидали форму «Герскин» (без ь). Мягкий знак намекает на то, что в основе было имя Герька (от Герман) — тогда «Герьскин» со временем превратилось в «Герськин» из-за произношения. В любом случае, перед нами фамилия с необычной фонетикой, которая выделяет своего носителя среди более частых «Германовых» или «Герцевых».