Фамилия Герськин — редкий случай, когда суффикс -ин, казалось бы, указывающий на принадлежность («чей?»), наслаивается на основу, которая сама по себе неочевидна. Если бы фамилия звучала как Герский, её можно было бы связать с географическим названием (например, Герск, Гериск) или прозвищем «Герский». Но суффикс -ин меняет картину: он образует притяжательные фамилии от личных имён или прозвищ, оканчивающихся на -а/-я, а также от некоторых слов в родительном падеже. Значит, в основе лежит слово «Герьска» или «Герска» — скорее всего, прозвище.

Самая вероятная версия — связь с глаголом «герсить» или его диалектными формами. В русских говорах, особенно северных и сибирских, «герсить» означало «сердить, дразнить, раздражать», а также «вести себя заносчиво». Человека с таким прозвищем — Герьска или Герска — могли назвать за сварливый характер, задиристость или, наоборот, за манеру язвить. Суффикс -ин в фамилии Герськин закрепил форму «сын Герьски» или «человек из семьи Герьски».

Менее распространённая, но допустимая гипотеза — происхождение от имени Герман или Герасим через народную форму Герька. Если бы фамилия звучала как Герькин, это было бы очевидно. Но мягкий знак перед суффиксом (Герськин) указывает на то, что в основе была форма на -ья: Герья или Герься. Такие уменьшительные формы могли давать от имени Герман (Герьша, Герься). Однако «Герься» — форма редкая, и фамилия Герськин могла возникнуть как вариант Герьскин, где звук «с» появился под влиянием произношения.

Фамилия не имеет аристократических корней и не встречается в старых боярских списках. Скорее всего, она крестьянская или мещанская, возникшая не раньше XVII–XVIII веков, когда фамилии массово закреплялись за податными сословиями. Географически следы фамилии ведут в центральные и северные области России, где диалектная лексика с корнем «герс-» была в ходу.

Итог: носитель фамилии Герськин — потомок человека, которого в деревне прозвали Герьска за характер или, реже, за имя. Фамилия сохранила редкую словообразовательную модель с мягким знаком перед суффиксом, что делает её ценной для ономастики как пример диалектного прозвища, перешедшего в родовое имя.