Фамилия Гешелина — редкий случай, когда географический акцент ставит под вопрос очевидную, на первый взгляд, этимологию. Если отбросить регион, проще всего было бы вывести её из немецкого или еврейского имени Гешель (уменьшительное от Гершон или от идишского «гешель» — «быстрый, проворный»). Однако фамилия с таким окончанием (-ина) и такой концентрацией встречается почти исключительно на юге России, в казачьих областях — в бывшей Области Войска Донского, на Кубани и Ставрополье. Для немецких колонистов Поволжья или еврейских местечек характерны другие модели: Гешель, Гешельман, но не Гешелина. Значит, перед нами русская фамилия, образованная по продуктивной модели «от прозвища + суффикс -ин».

Основа здесь — прозвище Гешеля. В донских и кубанских говорах так могли назвать человека за манеру поведения. Глагол «гешить» (или «гешиться») в южнорусских диалектах означал «шалить, проказничать, дурачиться», а также «гнать, понукать лошадь». Гешеля — это либо шалун, непоседа, либо, что вероятнее для казачьего быта, человек, который быстро и рьяно правит лошадьми, лихач. Второе значение хорошо ложится на контекст: у казаков конь и упряжь были в центре повседневной жизни, и прозвище, данное по манере езды, было очень наглядно.

Фамилия по происхождению, скорее всего, недворянская. Суффикс -ин в сочетании с прозвищем на -я характерен для крестьянской и казачьей среды: так образовывали фамилии от уличных имён, которые закреплялись за главой семьи. «Гешеля» — прозвище, «Гешелин сын» — со временем стало фамилией Гешелин, а для замужней женщины или вдовы — Гешелина. Ударение в фамилии, судя по говорам, падает на второй слог: Геше́лина.

Таким образом, предок современных носителей фамилии — скорее всего, донской или кубанский казак, получивший прозвище за резвый нрав или за манеру лихо гнать лошадей. Альтернативная версия — происхождение от редкого крестильного имени Гешель (производное от Георгий или Евсевий) — возможна, но менее вероятна, так как не объясняет региональную привязку и отсутствие аналогичных фамилий в центральных областях России.