Фамилия Гескин — одна из тех, где корень прозрачен, а суффикс указывает на географию. Основа — «Геска», что в русской народной среде было уменьшительной формой от имени Георгий (в быту — Егорий, Егор, а в некоторых говорах — Геска). Такая модель образования (основа на -а + суффикс -ин) типична для северных и центральных регионов России: фамилии на -ин чаще встречались там, где преобладал «акающий» говор и где отчества и прозвища охотно укорачивали.

Суффикс -ин в фамилии Гескин указывает на принадлежность: «чей сын?» — Гескин, то есть сын Гески. Если бы фамилия образовалась в южнорусских или западнорусских землях, скорее всего, мы бы видели вариант Гесков (суффикс -ов/-ев). Но Гескин — это типично северный или владимирско-поволжский след.

Само имя Геска — не единственная возможная основа. В ономастике есть версия, что прозвище Геска могло возникнуть от диалектного глагола «гескать» (в некоторых говорах — кричать, звать, шуметь). Тогда фамилия отражала бы характер или поведение предка: крикливый, бойкий человек. Но эта версия менее убедительна, потому что глагол редкий и локальный, а имя Георгий было повсеместно распространено.

Есть и третья, совсем маловероятная гипотеза — связь с еврейской фамилией Гескин (от идишского «Геске» — уменьшительное от Гирш). Но в русской среде фамилия Гескин встречается в документах XIX века у крестьян и мещан центральной России, без признаков еврейского происхождения. Скорее всего, это разные омонимичные фамилии, возникшие независимо.

Таким образом, носитель фамилии Гескин, скорее всего, потомок человека по имени Георгий (в народной форме Геска), жившего в северной или центральной части России. Никакого сложного ремесла или знатного сословия за ней не стоит — обычная отчество-прозвищная модель, каких тысячи.