Фамилия Гибралтарская звучит необычно для русского уха и сразу вызывает ассоциации с географией. Действительно, её основа — название Гибралтара, скалы и города на юге Пиренейского полуострова. Однако прямой связи с этим местом у фамилии, скорее всего, нет. В русской ономастике фамилии от названий далёких зарубежных городов и стран редки и обычно возникали не из-за того, что предок там жил, а из-за прозвища.

Самая вероятная версия — прозвище Гибралтар дали человеку за что-то, что напоминало эту знаменитую скалу: за упрямство, несгибаемость, высокий рост или крутой нрав. В крестьянской и мещанской среде XIX века могли прозвать «Гибралтаром» кого-то, кто «стоял как скала» или «непробиваемый». От этого прозвища и образовалась фамилия с типичным русским суффиксом притяжательных прилагательных -ск-, указывающим на принадлежность: «чей? — Гибралтарский, Гибралтарская». Суффикс -ск- в женском роде даёт окончание -ая, что характерно для фамилий дворянского или польского происхождения, но в данном случае это просто грамматическая форма.

Менее правдоподобная, но возможная версия — семинарская фамилия. В духовных училищах иногда давали «географические» фамилии по библейским или античным топонимам, но Гибралтар к ним не относится, поэтому версия слабая. Также маловероятно, что предок был родом из самого Гибралтара: массовой миграции оттуда в Россию не было, а единичные случаи не создали бы фамилию, а остались бы в виде указания места рождения.

Таким образом, фамилия Гибралтарская — скорее всего, прозвищная. Её носительница в прошлом принадлежала к роду, где предок выделялся характером или внешностью, за что и получил меткое прозвище в честь знаменитой скалы. Фамилия эта очень редкая, встречается в основном в южных регионах России и на Украине, что косвенно подтверждает её прозвищное, а не географическое происхождение.