Фамилия Гибралтарский — редчайший случай в русской ономастике, и её происхождение почти наверняка не связано с реальным географическим объектом. Гибралтар — это скала и пролив на юге Испании, название арабского происхождения (Джебель-Тарик — «гора Тарика»). Прямая связь с этим местом у русского крестьянина или мещанина XVII–XIX веков практически невозможна. Скорее всего, перед нами не топонимическая фамилия, а искусственная, семинарская.

В духовных училищах и семинариях XVIII–XIX веков существовала традиция давать будущим священникам «благозвучные» фамилии, образованные от церковных терминов, названий святых мест или просто от редких и красивых слов. Гибралтарский мог появиться как звучная, «учёная» фамилия, данная семинаристу за успехи, по случаю какого-то события или просто из фантазии наставника. В пользу этой версии говорит суффикс -ский, типичный для дворянских и семинарских фамилий, а не для крестьянских (там чаще -ов/-ев или -ин). Фамилия могла означать «относящийся к Гибралтару», но не как указание на место жительства, а как книжная метафора.

Другая, менее вероятная версия — прозвище. Гибралтаром могли в шутку назвать высокого, крепкого или неприступного человека, но для этого требовалось, чтобы само слово было в ходу в русской деревне, что сомнительно. В документах и переписях фамилия практически не встречается, что подтверждает её искусственный, единичный характер.

Однокоренных русских фамилий нет. Единственный аналог по модели — фамилии вроде Иерусалимский, Вифлеемский, которые тоже давались семинаристам. Таким образом, если вы носите фамилию Гибралтарский, ваш предок с высокой вероятностью был человеком духовного звания — священником, дьяконом или семинаристом, получившим фамилию не от места, а от книжной географии.