Фамилия Гилеп — одна из тех, где за простым звучанием скрывается сразу несколько возможных историй, и разобраться в них помогает география и языковые контакты. Основной ареал фамилии — Белоруссия, и это ключ к разгадке.

Самая вероятная версия связывает фамилию с прусским языком, который относится к балтийской группе. В эпоху Великого княжества Литовского и Речи Посполитой балтийские заимствования активно проникали в восточнославянскую среду. Основа здесь — прусское слово gile, то есть «жёлудь». Прозвище Гилеп, скорее всего, дали человеку, чья работа или образ жизни были связаны с дубовыми лесами: леснику, который сеял жёлуди для восстановления леса, или животноводу, использовавшему их как корм. Модель образования проста: корень гил- и суффикс -еп, характерный для прозвищ в западнорусских говорах.

Есть и вторая, менее географически привязанная версия — от русского глагола «гилить», то есть «смешить, балагурить». В этом случае родоначальник Гилеп мог быть весельчаком и затейником. Но балтийская гипотеза выглядит предпочтительнее, поскольку она объясняет и редкость фамилии за пределами Белоруссии, и её словообразовательную структуру, типичную для балто-славянского пограничья.

Среди известных носителей — Владимир Гилеп, председатель Белорусского фонда культуры. Фамилия не получила широкой дворянской или крестьянской фиксации в документах Российской империи, что говорит о её преимущественно простонародном, прозвищном происхождении.