Фамилия Гишкаев — редкий случай, когда географический и языковой след настолько плотно переплетаются, что без привязки к региону разобрать её почти невозможно. Корень «гишк-» не встречается в славянских наречиях в значении прозвища или профессии, зато хорошо известен в тюркских и кавказских языках.

Наиболее убедительная версия связывает фамилию с тюркским словом «гиш» (зима) или «кыш», от которого образовано прилагательное «кышкы» — зимний. В таком случае «Гишкай» — это человек, родившийся зимой, либо прозвище, данное по времени появления на свет. Суффикс «-ев» указывает на русскую модель оформления фамилии: «чей?» — Гишкаев, то есть сын или потомок Гишкая. Это типично для фамилий, возникших на стыке культур, когда нерусское по происхождению имя получало русское окончание.

Есть и другая, более локальная гипотеза. В осетинском языке встречается слово «гышк» — так называли сухую ветку, хворост. Прозвище Гишкай могло достаться человеку сухощавому, жилистому или тому, кто занимался заготовкой хвороста. Однако эта версия менее распространена, так как осетинские фамилии обычно оформляются иначе.

География фамилии Гишкаев сегодня — преимущественно Северный Кавказ и регионы, куда переселялись кавказские народы: Чечня, Ингушетия, Ставрополье, Ростовская область. Встречается она и среди казачьего населения Терека — там фамилия могла закрепиться через браки или переход в казачье сословие.

С точки зрения словообразования фамилия проста: основа «Гишкай» плюс патронимический суффикс «-ев». Ударение, судя по произношению в среде носителей, падает на второй слог: Гишка́ев. В дореволюционных метрических книгах встречается вариант написания через «ы» — Гышкаев, что подтверждает тюркское происхождение корня.

О социальном статусе первых носителей сказать сложно — фамилия не относится к дворянским, но и не указывает на однозначно крестьянское происхождение. Скорее всего, предки были вольными горцами или казаками, у которых фамилии часто фиксировались по прозвищам, а не по сословной принадлежности.