Фамилия Глащинский — один из тех случаев, когда однозначного ответа о происхождении нет, но есть две равновероятные и логичные версии, и обе ведут в польскую или западнорусскую (белорусскую, украинскую) шляхетскую среду.

Первая и самая прямая версия — топонимическая. Фамилии на -ский в подавляющем большинстве образовывались от названия места, где жил или которым владел основатель рода. В Польше, на территории современной Украины и Беларуси встречаются или встречались ранее селения с корнем «Глащ-» или «Глощ-» (например, деревня Глаще или Глащин). Первый носитель, вероятно, был шляхтичем из такого имения — Глащинский, то есть «тот, кто из Глащей». Суффикс -ский в этом контексте — типичный маркер благородного сословия, в отличие от более «мужицких» фамилий на -ов и -ин.

Вторая версия — от прозвища, связанного с глаголом «глащать» (или «глощать»). В старых русских и украинских говорах это слово означало «глотать», «поглощать», «жадно есть». Прозвище Глаща мог получить человек с отменным аппетитом, либо, что случалось чаще, скупой или прижимистый «глотатель» чужого добра. Фамилии от подобных бытовых прозвищ в Польше и Литве нередко оформляли именно суффиксом -ский, чтобы придать им более «благородное» звучание.

Поскольку фамилия редкая и в списках массового русского крестьянства почти не встречается, наиболее вероятно, что Глащинские — это потомки мелкой шляхты или однодворцев (служилых людей на южных рубежах) из бывшего Великого княжества Литовского. Написание с «а» в первом слоге (Глащинский, а не Глощинский) характерно для акающих говоров юго-запада, что дополнительно указывает на регион происхождения — скорее Волынь, Подляшье или южные земли Беларуси.

Однокоренных фамилий немного, но все они строятся по той же модели: Глощинский, Глащевский. Встречается также вариант Глащинский с ударением на второй слог, что может быть следствием русификации или местного диалектного произношения.