Фамилия Глядчишин образована по редкой для русского языка модели — от прозвища с суффиксом -ишин, который указывает на принадлежность: «чей?» — Глядчишин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Глядчиша. Такая форма типична для северных и северо-западных русских говоров, где притяжательные прилагательные на -ишин (а также -ихин, -ыгин) встречаются чаще, чем в центральных областях. В основе прозвища — глагол «глядеть», то есть смотреть, наблюдать, присматривать.

Само прозвище Глядчиша могло иметь несколько значений. Самое прямое — человек, который много глядит, глаз не сводит, возможно, зевака или, наоборот, зоркий сторож. В диалектах слово «глядеть» нередко означало не просто смотреть, а высматривать, караулить, стеречь. Поэтому предок-носитель прозвища мог быть пастухом, ночным сторожем или дозорным. Второй вариант, менее очевидный, — насмешливое прозвище для того, кто подглядывает, любопытствует без меры. В ономастике такие прозвища от глаголов восприятия (Смотрич, Глядило) встречаются, но всегда несут оттенок бытовой характеристики.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает уточнить ареал. Фамилии Глядков, Глядчиков, Гляделов встречаются в центральной России, а вот форма на -ишин — Глядчишин — явно тяготеет к северу: к Архангельской, Вологодской областям, а также к Вятке. В этих краях суффикс -ишин был продуктивным и заменял стандартное -ов или -ев. Если бы фамилия образовалась в Москве или на юге, она звучала бы как Глядчиков.

Словообразовательная цепочка проста: глядеть → Глядчиша (прозвище с уменьшительным или уничижительным суффиксом -иш-) → Глядчишин. Вариант с суффиксом -иш- придаёт прозвищу оттенок снисходительности или шутливости: не просто Гляд, а Глядчиша — кто-то вроде «глазастика». В документах XVII–XVIII веков такие прозвища фиксировались у крестьян и посадских людей, но в дворянские роды не попадали — фамилия оставалась в простонародной среде.

Точных сведений о первом письменном упоминании фамилии Глядчишин нет, но по косвенным данным (переписи северных уездов) можно предположить, что она бытовала уже в XVIII веке. Сегодня фамилия редкая, встречается в основном на Урале и в Сибири — туда носители переселялись из северных губерний в ходе аграрного освоения.