Фамилия Глядинский — яркий пример того, как географическое название становится родовым. Её основа почти наверняка связана с топонимом: селом, деревней или хутором с названием Глядино, Глядень или Глядово. Такие названия встречаются в России, особенно в центральных и южных регионах — например, в бывшей Курской губернии. Суффикс -ский в фамилии указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в XVII–XIX веках по такой модели образовывали фамилии помещики, владевшие имениями, а также выходцы из духовенства, бравшие фамилию по названию прихода.

Сам топоним Глядино восходит к древнерусскому слову «глядь» — возвышенное место, смотровая площадка, откуда открывается обзор. В диалектах «глядь» означало также крутой берег или холм. Первый носитель фамилии, скорее всего, жил в селе с таким названием или происходил оттуда. Менее вероятна, но возможна версия от прозвища Гляда — так могли назвать человека с острым зрением или того, кто любил наблюдать, «глядеть».

В польской ономастике встречается фамилия Glądyński, которую могли адаптировать в русском произношении как Глядинский. В этом случае корень может быть связан с польским «gląd» — взгляд или «glądać» — смотреть.

В дореволюционных документах фамилия фиксируется в основном среди мелкопоместного дворянства и духовенства. Встречается также вариант Глядянский — с буквой «я» в корне, что может указывать на местный говор. Сегодня фамилия редкая, её носители живут в основном в европейской части России и на Украине.