Фамилия Гнилакишка — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений, не замаскировавшись типовыми суффиксами -ов или -ин. Перед нами не отчество и не указание на принадлежность к хозяину, а прямое, «голое» прозвище в именительном падеже. Такая модель встречается в основном в южнорусских и украинских говорах, где фамилии на -а/-я без суффикса (Кривошея, Непийвода, Забейворота) фиксировали яркую черту человека.

Основа распадается на две части: «гнила» (женский род от прилагательного «гнилой») и «кишка». В прямом смысле прозвище могли дать человеку со слабым желудком или с неприятным запахом изо рта — в среде, где телесные недостатки называли без обиняков. Но более вероятно переносное значение: «гнилая кишка» — в народной речи так говорили о вялом, бесхарактерном, «хилом» человеке, который не мог постоять за себя. В этом ряду стоят и фамилии Гнилозуб, Гнилорыбов, Гнилоквас — все они из той же крестьянской среды, где прозвище служило приговором характеру или внешности.

Никаких сведений о дворянских корнях или знатных носителях нет. Фамилия не попала ни в «Ономастикон» Веселовского, ни в словарь русских фамилий Унбегауна — она локальна и, скорее всего, исчезающе редка. Её география, по косвенным данным современных телефонных справочников, тянется к западу России и востоку Украины (Брянская, Сумская области), где говор сохранил редукцию окончаний и любовь к экспрессивным прозвищам.

Если бы фамилия оформлялась по стандартной модели, мы бы получили Гнилокишкин или Гнилакишкин. Но этого не случилось — прозвище застыло в исходной форме, и теперь оно звучит как прямая характеристика предка, которую тот носил при жизни. Никакой «истории с географией» за ней нет, только живой язык русской деревни, не терпевший политеса.