Фамилия Гнилобокова — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений. В отличие от множества фамилий, где корень со временем «облагородили» или затемнили, здесь исходная форма читается прямо: Гнилобок — человек с «гнилым боком». Что это значило на самом деле, не так очевидно, как кажется.

Самое простое объяснение — физический недостаток или болезнь. В диалектах «гнилой бок» могло означать незаживающую рану, язву или искривление позвоночника, которое в народе называли «гнилью». Прозвище давали не в насмешку, а как опознавательный знак, по которому человека легко отличали в деревне. Такие «медицинские» прозвища были обычны: Кривошея, Беззубов, Хромов.

Но есть и другая версия, связанная с характером. В русских говорах «гнилой» означало не только испорченный, но и ненадёжный, коварный, ленивый. «Гнилой бок» — человек, на которого нельзя положиться, «подгнивший» с краю. Прозвище могло закрепиться за нерадивым работником или соседом, который вечно отлынивал и «подводил» общее дело.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ов- (в женском роде -ова) присоединился к основе прозвища Гнилобок. Это стандартный патронимический суффикс, указывающий на принадлежность: «сын Гнилобока». Фамилия закрепилась в формах мужского и женского рода, как и большинство русских фамилий на -ов/-ев.

Фамилия очень редкая. Встречается преимущественно в центральных и южных регионах России, особенно в Воронежской и Ростовской областях, где диалектное слово «гнилой» в значении «хилый, болезненный» было распространено. В дореволюционных переписях носители чаще всего оказывались крестьянами или однодворцами — людьми, которые не скрывали прозвищ и не стремились их смягчить.

Интересно, что однокоренные фамилии вроде Гнилова, Гнилорыбов, Гнилозубов тоже фиксируются, но именно Гнилобокова сохраняет «живую» описательную конструкцию. Это редкий пример, когда фамилия — почти дословный портрет предка, без метафор и эвфемизмов.