Фамилия Гологорская — вариант на -ская, который указывает на географическое или топонимическое происхождение. В основе лежит название населённого пункта: Голые Горы, Гологорье или просто Гора с определением «голый». Такие названия в России и на Украине давали безлесым возвышенностям, открытым холмам, где не росли деревья. Носитель фамилии, скорее всего, происходил из села или деревни с таким именем — Гологоры, Гологорки или подобного. Суффикс -ск- типичен для дворянских и шляхетских фамилий, но в XIX веке его активно носили и крестьяне, и мещане, особенно после того, как массово присваивали фамилии по месту жительства.

Менее вероятна, но возможна версия, что фамилия образована от прозвища Гологор — человека с непокрытой головой или с лысиной. В русских говорах «гологорный» означало «без шапки», «головной убор не носящий». Однако для прозвищной модели типичнее суффикс -ов/-ев (Гологоров), а -ская чаще привязывает к местности.

Фамилия редкая. Встречается в основном в западных и южных регионах бывшей Российской империи — на Смоленщине, в Беларуси и на Украине, где топонимы с корнем «гора» особенно распространены. Если ваши предки носили Гологорскую, стоит искать их в метрических книгах сёл с названием Голые Горы или Гологоры — такие есть в Витебской, Могилёвской и Киевской губерниях.

Социальный состав носителей, судя по дореволюционным записям, был смешанным: среди Гологорских встречались и крестьяне, и мелкопоместные дворяне. В дворянских родословных книгах эта фамилия не зафиксирована, но отдельные ветви могли получить личное дворянство по выслуге. Точных данных о знаменитых носителях нет — фамилия осталась в тени более массовых Головиных и Гореловых.