Фамилия Гологорский — редкий случай, когда прозвище почти полностью сохранилось в неизменном виде, лишь обрастая типичным фамильным суффиксом. Основа здесь прозрачна: «голый» и «гора». Вряд ли речь идёт о буквальной лысой возвышенности — скорее, о человеке, который жил на открытом, безлесом холме, либо получил прозвище по названию селения Голая Гора. Такие топонимы встречаются в разных регионах, от Украины до центральной России, и часто давали фамилии переселенцам.

Суффикс -ский указывает на дворянский или шляхетский способ образования: так оформляли фамилии по названию имения или местечка. Если предок был из Гологор, он мог быть мелкопоместным дворянином или однодворцем. Однако в крестьянской среде фамилии на -ский тоже встречались, особенно на западе и юге России, где польское влияние смешивалось с русским укладом.

Интересная деталь: ударение в фамилии, скорее всего, падает на последний слог — Гологорский, а не на третий. Это типично для фамилий на -ский, образованных от географических названий с ударением на корне (сравните: Голого́рский от Голого́ры). Если бы ударение было на втором слоге, фамилия звучала бы как Голо́горский — такой вариант возможен, но менее вероятен по законам русской ономастики.

Споров вокруг этимологии почти нет: корень очевиден. Единственное, что может сбивать — желание связать фамилию с «голым горлом» или «горой», но лингвистически это ничем не подкреплено. Встречаются однокоренные фамилии: Голого́рский, Гологорцев, Гологоров — все они указывают на одно и то же прозвище, но различаются суффиксами, фиксирующими регион или сословие.

Социальный состав носителей неоднороден: в XIX веке Гологорские фиксируются и среди духовенства, и среди мещан, и в казачьих списках. Точной привязки к одной губернии нет, что говорит о распространённости прозвища в разных местах.