Фамилия Гологурский — редкая и с яркой, почти прозрачной внутренней формой. В ней слышен корень «гол-», отсылающий к чему-то голому, лишённому покрова, и вторая часть, связанная с «гурьбой» или «гуртом». Соблазнительно сразу представить прозвище человека, который ходит «голым гуртом», то есть без свиты, без компании, один как перст, но лингвисты смотрят на такие фамилии осторожнее.

Наиболее вероятная версия: фамилия образована от прозвища Голый Гур или Гологур. «Гур» в южнорусских и украинских говорах — это индюк, а также, в переносном смысле, важный, надутый человек. «Голый гур» — либо бедный, ощипанный индюк (метафора человека без достатка), либо, наоборот, прозвище голого, но важничающего человека. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, а также на топонимический тип: фамилии на -ский часто давали по названию имения или местечка. В таком случае Гологурский — тот, кто владел землёй Голый Гур или происходил из мест, где жили люди с таким прозвищем.

Менее популярная, но допустимая гипотеза связывает фамилию с гидронимом или названием урочища. В бассейне Днепра есть речка Гологуры, и фамилия могла возникнуть от названия поселения при ней. Тогда предок — выходец из Гологуров или Гологурья.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит особняком: в русских фамилиях на -ский редко встречается основа, состоящая из двух полнозначных корней без соединительной гласной. Это усиливает версию о прозвищном происхождении — прозвище Гологур склеилось в одно слово, а уже от него по модели «владетельский» суффикс образовал фамилию.

Географически фамилия тяготеет к западным и юго-западным регионам бывшей Речи Посполитой: встречается в Волынской, Подольской губерниях, а также среди польской шляхты. В современной России носителей мало, фамилия остаётся редкой и локальной.

Итог: скорее всего, ваш предок получил прозвище по птице или по поведению — голый, но гордый человек, либо бедняк, «ощипанный» жизнью. Суффикс -ский подсказывает, что носитель фамилии мог принадлежать к мелкопоместной шляхте или был записан в реестры как «пан» из Гологур.