Фамилия Гололвин — одна из тех, где прозвище разобрать легко, а вот географию и социальный контекст приходится восстанавливать по крупицам. Основа здесь прозрачна: «гололвин» — это человек с голой, то есть лысой или не покрытой головой. Слово сложное: первая часть «голо-» (от «голый»), вторая — «-лвин» (от «лвина», «лвин» — диалектная форма слова «лоб» или «голова», встречающаяся в северных и центральных говорах). Таким образом, исходное прозвище Гололвин давали тому, кто либо рано облысел, либо по какой-то причине не носил шапки, либо имел выделяющуюся лысину.

Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: «чей?» — «Гололвин», то есть сын или потомок Гололвы. Модель образования типична для русских фамилий, особенно в среде крестьян и посадских людей: сначала прозвище, затем фамильное имя, закреплённое за родом. В отличие от фамилий на «-ов», где основа чаще оканчивается на согласный, «-ин» присоединялся к основам на -а, -я, а также к словам женского рода. Здесь же основа мужского рода, но акающее произношение (Гололва́) или диалектная форма «лвин» дали именно такой вариант.

Спорных версий у фамилии немного. Иногда корень «лвин» путают с «лвин» в значении «левый» или с редким именем Лев, но тогда форма была бы «Гололевин» или «Гололев». Правдоподобнее всего — прозвище по внешнему признаку. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) подобные сложные прозвища с корнем «голо-» (Голобородкин, Голошубов) фиксируются как характерные для бытовой номинации, без связи с сословием: так могли назвать и крестьянина, и ремесленника, и мелкого служилого человека.

Географически фамилия редкая. Встречается в центральных областях России, но без ярко выраженного гнезда. В дореволюционных переписях носители Гололвины записаны в основном как государственные крестьяне и мещане. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Особенность, которая выделяет эту фамилию среди прочих «голых» прозвищ, — архаичная вторая часть. Слово «лвин» в значении «голова» почти вышло из живого употребления к XVIII веку, сохранившись лишь в диалектах и в некоторых фамилиях. Поэтому Гололвин — не просто «лысый», а носитель древнего говора, где голову называли «лвина».