Фамилия Голопрупенко с первого взгляда кажется курьёзной, но за ней стоит живая картина из быта прошлого. В её основе — прозвище Голопруп. Слово «пруп» в южнорусских и украинских говорах означало «пруд», «запруда» или просто «глубокое место в воде». Приставка «голо-» указывала на что-то голое, лишённое покрова или растительности. Таким образом, Голопруп — это человек, живший у голого, то есть безлесого, открытого пруда, или же тот, кто вычистил, «обнажил» водоём.

Суффикс -енко — типичный для украинской ономастики, он образует фамилии по схеме «сын такого-то» или «потомок». Так Голопрупенко буквально значит «сын Голопрупа». Эта модель была особенно распространена в Левобережной Украине и на Слобожанщине в XVII–XVIII веках, когда фамилии только закреплялись у казаков и крестьян.

В отличие от фамилий на -ов, которые чаще встречаются в северных и центральных областях России, Голопрупенко — яркий маркер южного происхождения. Важно не путать её с фамилией Голопупенко: хотя они звучат похоже, вторая образована от прозвища «голый пуп» (то есть бедняк, чья одежда не закрывала живот), а первая — именно от «пруда». Спор о том, могло ли слово «пруп» быть искажением «пупа», маловероятен: в говорах эти формы не смешивались.

Носители фамилии Голопрупенко — это, скорее всего, потомки казаков или крестьян из южных губерний Российской империи, живших у воды и получивших прозвище по приметному месту. Никакого дворянского или высокого сословного происхождения у этой фамилии нет, и это нормально: большинство русских и украинских фамилий родились из самого простого и наглядного — из ландшафта, работы или внешности.