Фамилия Головилов образована от прозвища Головило, которое, в свою очередь, восходит к слову «голова». На первый взгляд, связь прозрачна — потомок человека с прозвищем Головило со временем получил фамилию Головилов. Однако за этой простой схемой стоит несколько возможных значений, и здесь стоит разобраться подробнее.

В русской ономастике прозвища с корнем «голова» давали не только человеку с большой головой или выдающимся умом. Чаще всего «Головило» могло означать «большая голова» в прямом, физическом смысле. Но была и другая, социальная линия: на Руси «головой» нередко называли выборное должностное лицо — сотского, старосту или главу местной общины. Такое прозвище мог закрепиться за человеком, который занимал эту должность или выделялся властным, «главным» характером.

Суффикс -ил(о) в прозвище Головило типичен для северных и центральных говоров русского языка. Он придаёт слову оттенок действия или свойства: «Головило» — это не просто «голова», а тот, кто «головится», то есть верховодит, выступает главным. Подобные прозвища на -ило (Крутило, Воротило, Томило) часто становились основой фамилий на -ов, так как указывали на отчество: чей сын? — Головилов.

Фамилия Головилов встречается в основном в центральных регионах России, в частности в бывших Владимирской и Костромской губерниях. Это указывает на её относительно локальное бытование среди крестьянского и посадского населения. В дворянских родословных книгах эта фамилия не фиксируется — перед нами типичный пример фамилии, возникшей в непривилегированной среде. В отличие от фамилий на -ский, которые часто указывали на владение землёй или происхождение из знатного рода, Головилов — прямая отсылка к личному прозвищу, что характерно для основной массы русского крестьянства.

Таким образом, предок носителей фамилии Головилов — скорее всего, не «крупноголовый» чудак, а человек, который на своей малой родине считался главой, «головой» — либо по должности, либо по авторитету.