Фамилия Головилова — вариант женского рода от фамилии Головилов, которая образована от прозвища Головило. В основе лежит слово «голова» — не в прямом анатомическом смысле, а в переносном, указывающем на человека большого ума, начальника, предводителя. В русских говорах «головило» могли называть того, кто верховодит, распоряжается, или же, напротив, обладателя крупной, заметной головы. Суффикс -ил- в прозвище — редкий и выразительный, он придаёт слову оттенок действия или орудия: «головило» буквально значит «тот, кто голова», «главный».

Модель образования фамилии типична для северных и центральных губерний России: сначала прозвище Головило, затем отчество Головилов (чей сын? — Головилова), которое со временем закрепилось как фамилия. Форма на -ов (а не на -ин) указывает на то, что основа оканчивалась на согласный. В отличие от более распространённой фамилии Головин, где суффикс -ин присоединяется к основе на -а (Голова), Головилов — производное от более редкой модели с суффиксом -ил-. Такие фамилии встречаются реже и часто имеют локальный характер.

С точки зрения социального контекста, Головиловы могли быть крестьянами или посадскими людьми, получившими прозвище за ум или властный нрав. В дворянских родословных эта фамилия не зафиксирована, что косвенно говорит о её простонародном происхождении. Встречается она преимущественно в Поволжье и на Русском Севере, где сохранились архаичные модели словообразования.

Единственный нюанс: не путать с фамилией Головлёв, известной по роману Салтыкова-Щедрина. Головлёв происходит от прозвища Головля (рыба голавль), а Головилов — от «голова». Это разные корни, хотя на слух они близки.