Фамилия Головиловы образована от прозвища Головило, которое напрямую связано со словом «голова». В основе лежит типичная для русских фамилий модель: прозвище плюс патронимический суффикс -ов, который буквально означает «сын Головила» или «потомок Головила». Со временем форма закрепилась в родительном падеже множественного числа — Головиловы, что характерно для фамилий, обозначавших целый род или семейство.

Прозвище Головило могло иметь несколько значений. Самое очевидное — указание на физическую особенность: большую, заметную голову. Но в народной речи «головой» нередко называли умного, толкового человека, предводителя или старшину. Не исключено, что прозвище давали тому, кто верховодил в общине или артели. В говорах слово «головило» иногда употребляли иронично — о человеке с претензией на ум, но без особых способностей.

По словообразовательной модели фамилия Головилов стоит в одном ряду с такими фамилиями, как Голованов, Головин, Головачёв. Однако суффикс -ило встречается реже, чем -ан или -ин, и придаёт основе оттенок действия или орудия (сравните: «точило», «грузило»). Это делает фамилию более редкой по сравнению с однокоренными. Судя по географическому распространению, фамилия Головилов встречается в центральных и северных областях России, что косвенно указывает на возможное происхождение из новгородских или владимирских земель, где прозвища с суффиксом -ило были особенно употребительны.

Точное время возникновения фамилии Головилов установить сложно: процесс закрепления прозвищ в качестве фамилий растянулся на несколько столетий. Однако сама модель (прозвище на -ило + -ов) активно работала в XV–XVII веках. В документах того времени встречаются носители схожих прозвищ, но конкретное упоминание Головиловых пока не обнаружено в доступных исторических источниках. Несмотря на это, фамилия сохраняет связь с живой народной речью и даёт представление о том, как в русской деревне могли «окрестить» человека за внешность или характер.