Фамилия Головоин — один из тех случаев, когда написание неочевидно, а происхождение, на первый взгляд, лежит на поверхности, но таит в себе нюанс.

Сразу бросается в глаза необычный суффикс «-оин». В русских фамилиях стандартными считаются «-ов» и «-ев», а также «-ин». Вариант «-оин» — это диалектная или историческая трансформация. Чаще всего он возникал в результате стяжения: фамилия могла звучать как Голово́вин (от прозвища Голово́вый, то есть «относящийся к голове»), но со временем утратила «в» в произношении и закрепилась на письме как Головоин. Встречается такая модель в северных и сибирских говорах, где язык более экономен на звуки.

Основа фамилии — «голова». Прозвище Голова давали человеку не просто за большой размер головы, а за ум, лидерские качества или должность. В средневековой Руси «голова» — это военный или административный чин: стрелецкий голова, таможенный голова, письменный голова. Человек, руководивший отрядом или ведавший сбором пошлин, получал это прозвище в качестве уважительного именования. От него и пошла фамилия: Головин, Головков, а в редком варианте — Головоин.

Второй, менее вероятный, но возможный путь — от топонима. Если предок происходил из села с названием вроде Голово (такие встречаются в центральной России), то жителя могли назвать Головоин, то есть «из Голова». Однако для этой модели характерен суффик «-ин», а не «-оин», так что версия с прозвищем и последующим фонетическим изменением выглядит убедительнее.

Сословная принадлежность у Головоиных могла быть разной. Прозвище Голова встречалось и у крестьян, и у служилых людей. Если предок был «головой» на службе, фамилия могла закрепиться за дворянским родом, но в большинстве случаев это крестьянская или посадская фамилия, записанная в северных губерниях или в Сибири, куда переселенцы принесли свои говоры.

В современных справочниках фамилия Головоин встречается редко, что делает её особенно ценной для генеалогического поиска: она хорошо локализует предков и указывает на конкретную языковую среду, в которой она сформировалась.