Фамилия Гомилевский — одна из тех, что сразу выдают своё происхождение по суффиксу. -ский указывает на польско-белорусско-украинскую территорию: такую модель массово давали шляхте и духовенству. В отличие от крестьянских -ов/-ев, фамилии на -ский чаще означали не прозвище отца, а связь с местностью или имением.

Корень фамилии — Гомил- — восходит к топониму. На карте Беларуси, Украины и восточной Польши встречаются сёла и урочища с названиями Гомили, Гомель, Гомиловка. Скорее всего, предок носителя фамилии владел землёй или жил в таком месте. Само название Гомил- может быть связано с древнерусским «гомила» — куча, насыпь, курган; так называли возвышенности или древние могильники. В польском языке есть слово gomić — «гнать, преследовать», но для фамилии эта версия менее вероятна: топонимы обычно давали по рельефу, а не по действию.

Особенность фамилии в том, что она почти не встречается в центральной России. По данным переписей XIX века, Гомилевские — это в основном жители Могилёвской, Витебской и Киевской губерний. Часто носители были из духовного сословия: семинаристы при поступлении нередко получали фамилию по месту рождения или службы отца. Так Гомилевский мог появиться у сына священника из села Гомили.

Спорных версий тут немного. Иногда фамилию путают с Гомельским, но это разные корни: Гомель — город, а Гомили — именно деревни. Встречается вариант написания с одним «л» — Гомилевский, но это скорее всего описка в метриках. Смысл фамилии прозрачен: «тот, кто из Гомилов».