Фамилия Гомиловский — одна из тех, что ставит перед исследователем сразу несколько загадок. Первое, что бросается в глаза: окончание -ский. Такие фамилии в русской традиции чаще всего указывают либо на происхождение от географического названия (поместья, села, города), либо на принадлежность к дворянскому сословию, особенно если фамилия образована от названия имения. Однако в случае с Гомиловскими это не обязательно.

Корень «Гомил-» не является типичным для русских топонимов. Наиболее вероятная версия — связь с прозвищем или нецерковным именем Гомила. В древнерусском языке слово «гомила» (или «гомола») имело значение «ком», «комок», «кусок», а в некоторых говорах — «глыба» или «ком земли». Такое прозвище мог получить коренастый, плотный человек или, напротив, тот, кто работал с землёй, например, пахарь или гончар. В пользу этой версии говорит тот факт, что в русских писцовых книгах XVI–XVII веков встречаются прозвища Гомила, Гомолка, а от них — фамилии Гомилов, Гомолин.

Суффикс -овск-/-евск- в фамилии Гомиловский — это более позднее, «облагораживающее» оформление. Такое переоформление было характерно для мещанских или купеческих фамилий: простую крестьянскую фамилию Гомилов могли «поднять» до уровня польско-шляхетской или малороссийской казацкой модели, добавив -ский. В результате из прозвища по внешности или роду занятий получалась фамилия, звучавшая почти как дворянская.

Вторая версия, хотя и менее вероятная, — происхождение от названия населённого пункта. В Беларуси и на Украине есть несколько местечек с корнем «Гомель» (сам Гомель — крупный город), но форма «Гомиловский» тяготеет к чему-то более локальному. Историки не находят села или хутора с точным названием Гомилово в центральных губерниях России. Однако в польских гербовниках встречается фамилия Gomoliński, что может указывать на шляхетское происхождение отдельных ветвей рода. Но здесь важно не путать: Гомиловский и Гомолинский — разные фамилии, хотя корень у них общий.

Таким образом, предок носителя фамилии Гомиловский, скорее всего, был человеком незнатного происхождения, получившим прозвище Гомила, а его потомки при переходе в более привилегированное сословие или при записи в ревизские сказки оформили фамилию по «благородному» образцу. Географически фамилия тяготеет к западнорусским землям — современным Беларуси, Смоленщине, а также к Украине, где модели на -ский особенно распространены.