Фамилия Гомлешко звучит необычно для русского уха, и дело тут в первую очередь в суффиксе. Модель на -ешко (-ешк-о) — это характерный признак украинской или белорусской ономастики, причем довольно редкий. В русских фамилиях преобладают -ов/-ев и -ин, а вот -ешко выдает западнорусское или малороссийское происхождение. По сути, это уменьшительно-ласкательная форма, что-то вроде «маленький Гомель» или «сын Гомеля», если рассматривать основу как прозвище или имя.

Главная версия происхождения основы — топонимическая. Фамилия явно связана с названием города Гомель (ныне областной центр в Беларуси). В старину человека, приехавшего оттуда или имевшего с городом прочную связь, могли прозвать «Гомель», а его потомки уже получали фамилию Гомлешко. Учитывая, что Гомель — один из древнейших городов на землях Великого княжества Литовского, а фамилии на -ешко особенно часты на востоке современной Беларуси и в прилегающих районах Украины, эта версия самая правдоподобная. Альтернатива — прозвище от диалектного слова «гомель» (возможно, от «гомон» — шум, гам), но такая гипотеза слабая и не имеет надежных словарных подтверждений, поэтому упоминать её стоит лишь для справки.

Словообразовательная цепочка выглядит так: Гомель → Гомлешко (с выпадением гласной «е» в корне: Гомель → Гомл-). Суффикс -ешко в украинской традиции часто выполнял функцию патронимического (указывал на родство по отцу), аналогично русскому -евич. То есть Гомлешко могло означать «Гомлевич» — сын человека по прозвищу или имени Гомель. В документах XVI–XVII веков на территории Речи Посполитой такие формы фиксировались именно как указание на происхождение от конкретного лица.

С географией фамилии всё ожидаемо: основная масса носителей Гомлешко исторически сосредоточена в Гомельской области Беларуси и в соседних регионах Украины (Черниговщина, Сумщина). В России фамилия встречается редко, преимущественно как следствие миграций в советское время. Сословно предки Гомлешко, скорее всего, относились к казачеству или крестьянству — фамилии на -ешко редко встречались у шляхты, которая предпочитала польские формы на -ский. Это прозвище простого человека, «гомельского выходца», которое со временем закрепилось за родом.