Фамилия Гондонодевший — редчайший случай в русской антропонимии, и её разбор требует нестандартного подхода. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий, образованных от крестильных имён, прозвищ или профессий, эта явно книжного, искусственного происхождения. Она не могла возникнуть в крестьянской или мещанской среде, где фамилии складывались стихийно, по живому говору.

Ключ к пониманию — суффикс -евш-, который в русском языке характерен для причастий прошедшего времени (ср. «ушедший», «пропевший»). Фамилии с таким суффиксом — большая редкость. Если фамилии на -ов/-ев, -ин, -ский образуются от существительных или прилагательных, то Гондонодевший — это застывшая глагольная форма. В ней отчётливо слышится конструкция «гондон одевший». Слово «гондон» в русских говорах и в литературном языке XIX века означало то же, что и сейчас: презерватив, хотя в просторечии могло использоваться как грубое ругательство.

Вероятнее всего, фамилия не народная, а семинарская. В духовных училищах и семинариях XVIII–XIX веков существовала традиция давать воспитанникам «говорящие» фамилии — часто с ироническим или назидательным подтекстом, на латинский или греческий манер. Но Гондонодевший — не латинизм, а чисто русская, почти карикатурная конструкция. Можно предположить, что её дали либо как прозвище нерадивому или нелепому ученику, либо, напротив, как шутливую фамилию с отсылкой к библейскому сюжету о «стыдливости» — например, за то, что семинарист прятал или «надевал» что-то не то.

Другая, менее правдоподобная версия — что это переосмысленная фамилия на -евский, искажённая при переписи. В некоторых говорах «гондон» могли называть и вид одежды, и деталь упряжи, но подтверждений этому нет. Спор решается просто: ни один серьёзный ономастический словарь не фиксирует исходного слова «гондон» в значении «одежда» или «ремесло». Поэтому книжное, искусственное происхождение — единственное логичное объяснение.

Географически фамилия не привязана к какому-либо региону. В современных базах данных она встречается единично, что подтверждает её уникальность. Носители, скорее всего, потомки выходцев из духовного сословия, получивших фамилию в семинарии, где юмор был специфическим, а память о прозвище — цепкой.