Фамилия Гондонопупкинский — редкий случай, когда сложносоставная основа и суффикс -ский сталкиваются с очевидным, но почти невероятным для документальной ономастики значением. Если отбросить современные коннотации, перед нами типичная дворянская или польско-шляхетская модель: «прозвище + географический суффикс». Первая часть, «Гондонопупкин», скорее всего, образована от прозвища человека, которого в быту звали Гондонопупка или Гондонопупок. Такое прозвище — яркая народная шутка, где «гондон» (в старых говорах — нечто надутое, пузырь, а в ряде диалектов — бранное обозначение толстяка) соединяется с «пупком». Человек с большим, выпирающим животом мог получить прозвище Гондонопупок, то есть «пузо-шар».

Вторая часть фамилии — суффикс -ский — указывает на то, что фамилия оформлялась по модели, характерной для польской шляхты и русского дворянства, особенно в западных губерниях (Могилёвской, Витебской, Волынской). Такие фамилии часто давали не крестьянам, а мелкопоместным дворянам, однодворцам или казачьей старшине. Гондонопупкинский — это не «сын Гондонопупка» (было бы -ов/-ин), а «принадлежащий к роду/усадьбе Гондонопупкиных». То есть предок мог владеть хутором или деревенькой, прозванной по основателю — Гондонопупка.

С точки зрения достоверности, версия с прозвищем от внешности — самая правдоподобная. Вариант, что «гондон» здесь — искажённое «гондола» или «гандон» (от итал. gondola — лодка) — натяжка, так как в русских говорах такое заимствование не фиксируется. Также маловероятно, что корень восходит к «гандон» (презерватив) — это слово вошло в русский язык только в XX веке через французский жаргон, а фамилии со значением «пузырь, надутый» встречаются в старых прозвищах (ср. Пузырёв, Брюханов, Гузынин).

Географически фамилия могла бытовать на территории бывшей Речи Посполитой, где -ский — один из самых частых суффиксов, а прозвища с бытовой иронией были нормой. Носителей такой фамилии сегодня почти нет — это либо единичный случай, либо утраченный род. Встретить Гондонопупкинского в современных справочниках маловероятно: фамилия не входит ни в списки дворянских родов, ни в массовые базы данных.