Фамилия Гондороприщенский — редкая и сложная, её разбор требует внимания сразу к нескольким элементам. Скорее всего, она составная и образована от топонима или прозвища, в основе которого лежат два корня: «Гондор» и «прищ». Первая часть, «Гондор», может восходить к географическому названию — например, к городу или местности. В русском контексте это необычно: «Гондор» отсылает к вымышленному королевству из эпопеи Толкина, но в реальной ономастике такое прозвище могло возникнуть у человека, увлекавшегося чтением или получившего его в шутку. Вторая часть, «прищ», вероятно, связана с диалектным словом «прищ» — узкий, прищуренный глаз, или с глаголом «прищуриться». В таком случае прозвище Гондороприщ могло означать человека с характерной манерой смотреть, возможно, с недоверием или внимательностью.

Суффикс «-ский» указывает на типичную модель образования фамилий от географических названий или прозвищ, часто в дворянской или духовной среде, но в данном случае, из-за нестандартности основы, скорее всего, фамилия относится к более поздним, искусственным или книжным. Нельзя исключать, что она возникла в среде семинаристов или учителей, любивших составлять фамилии из ярких, запоминающихся частей. Альтернативная версия: «Гондор» — искажение от «Гундор» (возможно, от тюркского «гун» — день, или славянского «гундеть»), но это менее вероятно, так как сочетание с «прищ» выглядит нарочито и необычно.

Географически фамилия не привязана к какому-либо региону — в архивах и переписях она практически не встречается. Это говорит о её крайней редкости: возможно, она принадлежала одной или нескольким семьям. Социальный контекст: такие составные фамилии часто давали в среде духовенства или интеллигенции, где ценили оригинальность и книжную образованность. Сравните с однокоренными, хоть и не прямыми: Прищенко, Прищепкин — они проще и народнее, а Гондороприщенский явно выбивается из ряда.

Если вы носите эту фамилию, скорее всего, ваш предок был человеком с чувством юмора или литературным вкусом, либо получил прозвище за характерный взгляд, а позже его оформили по модели фамилий на «-ский». Точных данных о датах или известных носителях нет — это редкий случай, когда фамилия осталась почти незаметной в истории.