Фамилия Грайлов — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Если отбросить версию о случайном искажении при переписи (вроде «Грачёв» → «Грайлов»), остаётся две основные гипотезы, и обе связаны с прозвищами.

Первая и наиболее вероятная: основа «грай» — диалектное слово, зафиксированное в южнорусских и украинских говорах. «Граять» там значит «каркать», «кричать по-вороньи», а «грай» — сам этот крик или стая птиц. Прозвище Грай или Грайло могли дать человеку с громким, хрипловатым голосом, либо тому, кто постоянно ворчал или перекрикивался. Суффикс -лов в фамилии — типичная русская модель отчества от прозвища на -ло (ср. Везло → Везлов, Брызгало → Брызгалов). То есть Грайлов буквально означает «сын Грайла» или «потомок того, кого звали Грайло».

Вторая версия отсылает к глаголу «граять» в значении «играть» (от общеславянского *grajati). В некоторых говорах «граять» — «шуметь, веселиться». Тогда прозвище могло достаться завсегдатаю гуляний, балагуру или музыканту. Но эта гипотеза слабее: в русской ономастике фамилии от «игрового» корня обычно образовывались через -ев/-ов (Игреев, Игров), а не через -лов.

Географически фамилия тяготеет к югу России — Курская, Воронежская, Ростовская области, а также к востоку Украины. Встречается она редко, что подтверждает её прозвищное, а не топонимическое происхождение. В дворянских родословных книгах Грайловы не значатся: фамилия крестьянская или мещанская, возникшая, скорее всего, не раньше XVII века, когда прозвища начали закрепляться в качестве наследственных имён.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Граев, Грай, Грайворонский — показывает, что Грайлов стоит особняком: у него необычный для этого корня суффикс, что делает его ценным для этимолога, но трудным для быстрого толкования. Если ваши предки носили эту фамилию, ищите их в ревизских сказках южных губерний — скорее всего, они были однодворцами или государственными крестьянами.