Фамилия Гайлов — одна из тех, где на первый взгляд прозрачная основа оборачивается неожиданным выбором между несколькими версиями. Самое вероятное её происхождение — от прозвища или нецерковного имени Гайло. В русских говорах «гайло» означало горлана, крикуна, человека с громким голосом, а также того, кто много и бесполезно шумит. Слово родственно «гайкать» — кричать, аукать. В этом случае фамилия образована по простейшей модели: прозвище на -о (Гайло) плюс притяжательный суффикс -ов, то есть буквально «сын или потомок Гайла». Такие фамилии по прозвищам, описывающим характер или манеру поведения, — один из самых древних и распространённых пластов русских родовых имён.

Однако есть и другая, менее очевидная линия. В некоторых диалектах «гай» — это лес, роща, дубрава. Отсюда «гайло» могло обозначать жителя леса или лесного сторожа. В пользу этой версии говорит то, что фамилия Гайлов встречается в регионах с густыми лесными массивами, например на севере и северо-востоке России. Сравните с фамилиями Боров, Дубравин, Леснов — все они связаны с местностью. В таком случае прозвище Гайло получил человек, живший у леса или промышлявший в нём.

Третья, более редкая гипотеза, которую упоминают ономасты, — связь с тюркским словом «гай» (сила, мощь) или «гайлы» (сильный). Но эта версия выглядит натянутой: для русского ономастикона куда естественнее славянские корни, тем более что фамилия Гайлов фиксируется в центральных и северных губерниях, где тюркское влияние было минимальным.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую модель фамилии, принадлежавшей в основном крестьянскому и мещанскому сословию. Гайловы не относились к дворянским родам, их родословная — это история простых людей: лесников, охотников, либо, если верна первая версия, — обладателей громкого голоса, за которыми закрепилось меткое уличное прозвище. Встречается фамилия и в украинском варианте — Гайло, но с тем же значением.

Стоит добавить, что в псковских и тверских говорах «гайло» имело ещё одно значение — «гадкий, противный человек», но это, скорее, местное ответвление того же корня. Из-за такой многозначности установить точное значение фамилии для конкретной семьи можно только по архивным записям, где в метриках или ревизских сказках сохранилось прозвище первого носителя.