Фамилия Гайлевская — женская форма, мужской вариант — Гайлевский. В основе лежит географическое название, и фамилия эта почти наверняка дворянского происхождения, что типично для фамилий на -ский/-цкий. Такие фамилии в XVI–XVII веках получали в основном шляхта Речи Посполитой и русские дворяне, владевшие поместьями или происходившие из местности, название которой становилось фамилией.

Корень — Гайлево (или Гайлев). На картах Беларуси, Украины и восточной Польши встречается несколько деревень с похожими названиями: Гайлево, Гайловка, Гайли. Все они восходят к слову «гай» — так в южнорусских и белорусских говорах называли лиственный лес, рощу, особенно в пойме реки. Суффикс -ев- указывает на принадлежность: Гайлев — буквально «относящийся к гаю». Таким образом, Гайлевский — это «тот, кто из Гайлева», выходец из поселения, стоявшего у леса или в лесу.

Менее вероятна, но возможна версия происхождения от прозвища Гайло (в диалектах — крикун, горлопан) или от имени Гай, которое могло быть сокращением от Гавриил или Гайк. Однако образование фамилии через -ский в таком случае было бы нетипично для крестьянской среды. Скорее всего, предок носителя фамилии владел землей в урочище Гай или в селе Гайлево.

Написание через «а» (Гайлевская, а не Гойлевская) закрепляет связь именно с корнем «гай». Фамилия редкая, встречается в основном в западных областях России, в Беларуси и среди потомков польской шляхты, переселившихся в Сибирь и на Дальний Восток в XIX–XX веках.