Фамилия Гайлевич — одна из тех, где на стыке языка и традиции рождается неочевидный смысл. Самое прямое и логичное объяснение: её основа — женское имя Гайл. Это уменьшительная форма древнееврейского имени Абигайл (Авигайиль, Авигея), которое означает «мой отец — радость» или «радость отца». В Библии это имя носила одна из жён царя Давида и его сестра, так что корни у имени глубокие и почтенные.

Фамилия образована по модели, типичной для ашкеназских еврейских фамилий: к основе Гайл- добавлен суффикс -евич/-ович, который в славянской среде выполняет ту же роль, что и форманты -сон, -зон, -кинд в идише, — указывает на происхождение, буквально «сын такого-то». В данном случае «сын Гайл». Это не редкость: еврейские фамилии на -ич встречаются в Беларуси, Литве и Польше, где веками жили еврейские общины, перенимавшие местные словообразовательные модели.

Есть и другая версия, хотя она менее вероятна. Согласно ей, фамилия восходит к прозвищу Гайл от прусского gaylis — «белый». Тогда Гайлом могли называть человека со светлыми волосами или очень бледной кожей. Но эта гипотеза слабее: во-первых, прусский язык — мёртвый и географически далёкий от основных территорий расселения носителей фамилии, во-вторых, модель образования фамилии от женского имени встречается в еврейской ономастике гораздо чаще, чем случайное заимствование из балтийского субстрата.

Интересно, что фамилия Гайлевич стоит особняком среди типичных ашкеназских фамилий. У евреев Ашкеназа в ходу были форманты -сон, -зон, -ман, -кинд, -бейн, -штам, -ер, -с. Суффикс -ич — славянский по происхождению, и его использование указывает на то, что предки носителей фамилии жили в тесном контакте с восточнославянским населением, скорее всего, на территории современной Беларуси или Украины. Для сравнения: горские евреи Кавказа при образовании фамилий брали грузинский суффикс -швили, а евреи Израиля часто используют суффиксы -ис, -ес, -и, приставку бен- или артикль Га-. Фамилия Гайлевич — пример того, как местная языковая среда «переоформляла» еврейское имя на свой лад.