Фамилия Грекаловская звучит необычно для русского уха, и сразу возникают две версии: либо перед нами искусственная семинарская фамилия, либо очень редкий вариант от прозвища. В данном случае правдоподобнее первое, и вот почему.

Основа фамилии — прилагательное «грекаловский». Суффикс -ск- в русских фамилиях чаще всего указывает на происхождение от географического названия (села, города) или на принадлежность к духовному сословию. Семинаристы в XVIII–XIX веках часто получали фамилии от церковных праздников, имён святых или просто от прилагательных, призванных украсить будущего пастыря. «Грекаловский» могло быть образовано от «грекал» — устаревшего или диалектного слова, обозначавшего нечто греческое, либо от прозвища Грекало (человек, похожий на грека, или тот, кто торговал с греками). Однако в ономастических справочниках, например у Б. Унбегауна, фамилии на -ский с корнем «грек» чаще связывают именно с искусственным происхождением, а не с прозвищем.

Вторая версия — топонимическая. Фамилия могла возникнуть у жителей деревни Грекалово или Грекаловка. Такие названия встречаются в южных регионах бывшей Российской империи, особенно на территории современной Украины и Кубани, где были поселения греков. Если основатель фамилии был выходцем из такого села, его дети получали прозвище «грекаловские», то есть «те, кто из Грекалова». В этом случае фамилия — типичный пример «выездной» модели, когда человека называли по месту прежнего жительства.

С точки зрения словообразования, суффикс -овск- (как часть -овск-) встречается реже, чем простой -ск-. Он характерен для фамилий, образованных от названий на -ово (Грекалово → Грекаловский). Это косвенно подтверждает топонимическую версию. В пользу семинарской — то, что фамилия звучит книжно и не имеет «бытовых» параллелей вроде Грекалов или Грекаловых, которые были бы более естественны для крестьянской среды.

Социальный контекст: если фамилия семинарская, её носители — потомки духовенства. Если топонимическая — скорее всего, мещане или государственные крестьяне, переселившиеся с юга. Точных данных о распространённости фамилии Грекаловская в открытых источниках мало, она встречается единично, что говорит о её редкости. В любом случае, человек с такой фамилией может с равной вероятностью вести род от священника, получившего «красивое» имя, или от крестьянина, чья деревня носила имя греческих переселенцев.