Фамилия Грекаловский — одна из тех, что на первый взгляд кажется связанной с греками или Грецией, но на деле корни у неё совсем другие, и разбираться с ними интереснее, чем кажется. Словообразовательная модель здесь прозрачна: основа — прозвище Грекало (или его варианты Грякало, Гракало), а суффикс -ский указывает на то, что фамилия либо дворянская, либо географическая — от названия местности. Впрочем, в южнорусских и украинских землях фамилии на -ский нередко давали и простым людям, не только шляхте.

Самая прямая версия связывает прозвище Грекало с глаголом «гракать» — то есть «каркать, кричать по-вороньи». В южных говорах так могли прозвать крикуна, горлана, человека с громким и резким голосом. Суффикс -ало в прозвище — типичная черта украинской и южнорусской народной речи: он придаёт слову оттенок деятеля, склонного к действию (сравните: кричало, верещало). То есть Грекало — это буквально «тот, кто гракает».

Вторая версия отталкивается не от звукоподражания, а от мирского имени Грак (или Гряк). В украинском языке «грак» — это грач, чёрная птица, которая в народных представлениях часто противопоставлялась светлым, «чистым» птицам и считалась зловещей. Такое имя могли дать ребёнку в качестве оберега: считалось, что зло не тронет того, кто уже назван «плохим» словом. Подобная практика «охранительных» имён широко известна у славян.

Какой бы вариант ни был верным, фамилия Грекаловский — продукт южнорусских или украинских земель. Суффикс -ский мог появиться уже при оформлении фамилии в официальных документах: например, когда сына Грекала записывали как «Грекаловский» — по отцу. Встречаются и параллельные формы: Грекалов, Грекало, Грякалов, что подтверждает живую народную основу, а не книжное происхождение.