Фамилия Гримаковская звучит так, будто за ней стоит целая география. И это действительно так: суффикс -ск- указывает на то, что перед нами типичная «географическая» или «дворянская» фамилия, образованная от названия места. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий чаще всего получали выходцы из шляхты или духовенства, а также те, чьи предки жили в населённом пункте с соответствующей основой. В данном случае основа — Гримаково или Гримаков.

Скорее всего, исходным стало название деревни или села Гримаково. Такие топонимы встречаются в центральной России и на Украине, а корнем в них служит прозвище или нецерковное имя Гримак. Это уменьшительно-уничижительная форма от имени Григорий (через Грим, Грима) или от слова «гримаса» — так в старину могли прозвать человека с необычной мимикой, кривляку или того, кто постоянно хмурится. В словарях древнерусских прозвищ встречается вариант Гримак в значении «ворчун» или «тот, кто корчит рожи».

Фамилия Гримаковская стоит в женском роде. Мужской вариант — Гримаковский. По модели образования она близка к таким фамилиям, как Козловский, Ивановский, Петровский, но с той разницей, что основа Гримак — редкая и неканоническая. Это делает фамилию более «прозвищной» по происхождению: если бы её давали по имени Григорий напрямую, мы бы имели Григорьевский. А Гримаковская — это либо «выходец из Гримакова», либо потомок человека по прозвищу Гримак, чьи дети записались уже через топоним.

В дореволюционной России такие фамилии часто носили священники: семинаристам давали «красивые» фамилии по названию села или храма, где служил отец. Не исключено, что первый Гримаковский — сын дьячка или попа из села Гримаково. Однако не стоит сбрасывать со счетов и польско-украинское влияние: в Речи Посполитой фамилии на -ский были распространены среди шляхты, и Гримаковский мог быть ополяченным вариантом от украинского Гримак. В любом случае, географическая привязка здесь первична, а прозвищный корень — вторичен.

Географически фамилия редкая. В современных базах данных она встречается точечно на западе России, в Беларуси и на Украине. Если ваши предки носили Гримаковскую, стоит поискать на картах XIX века деревни с названием Гримаково — скорее всего, родовое гнездо находится где-то в Смоленской, Могилёвской или Черниговской губерниях.