Фамилия Гримаковский образована от прозвища или имени Гримак, а тот, в свою очередь, — от слова «гримаса». На первый взгляд связь очевидна: предок мог получить прозвище за привычку кривляться, строить рожи. Но в русских говорах у слова «гримаса» был и более узкий, профессиональный оттенок. В некоторых областях «гримасой» называли не просто искажение лица, а особый приём в народном театре или скоморошьем представлении. Соответственно, Гримаком могли прозвать скомороха, лицедея или просто человека с подвижной, выразительной мимикой.

Суффикс -ский указывает на польско-шляхетскую или западнорусскую модель образования фамилий. В отличие от более распространённых -ов и -ин, фамилии на -ский в XVII–XVIII веках часто давали выходцам из шляхты, духовенства или переселенцам с запада Руси. Впрочем, к XIX веку этот суффикс утратил сословную окраску и мог закрепляться за крестьянами, особенно в западных губерниях. Гримаковский — типичная фамилия для земель бывшей Речи Посполитой: современной Беларуси, Украины, западных областей России.

Встречается и вариант написания Гримаковский с ударением на второй слог (Грима́ковский), что говорит о польском влиянии, и с ударением на третий (Гримако́вский) — более характерный для русской адаптации. Оба варианта исторически равноправны. В целом фамилия редкая: в современных телефонных справочниках и базах данных она фиксируется единичными носителями, преимущественно в Минской, Гродненской и Брестской областях.

Ономастический словарь Б. Унбегауна относит подобные фамилии (Гримаков, Гримак) к группе, образованной от прозвищ по поведению или внешнему признаку. Прямого упоминания Гримаковского в классических справочниках нет — это говорит о том, что фамилия не вошла в число массовых, а осталась локальной, возможно, однофамильной для нескольких разрозненных родов.