Фамилия Грижилевских — одна из тех, что сразу выдают географию и историю семьи. Её окончание -их (в родительном падеже множественного числа — -ских) указывает на северный или северо-западный ареал бытования. Такие фамилии типичны для бывших новгородских и псковских земель, а также для Вятки и Урала, куда переселенцы принесли эту модель. В отличие от дворянских фамилий на -ский (типа Трубецкой), форма -ских — это не указание на владение землёй, а патроним, который отвечал на вопрос «чьи будете?». Грижилевских — буквально «из семьи Грижилевского».

Основа фамилии — Грижилевский (или Грижелевский). Это уже, в свою очередь, фамилия, образованная от прозвища или имени. Корень здесь — Гриж- или Гриш-. Вероятнее всего, перед нами фонетический вариант имени Григорий (от греческого «бодрствующий»). В северных говорах, особенно в псковских и тверских, имя Григорий в бытовой речи могло звучать как Грижа или Гриша с твёрдым «ж» вместо «ш». Подтверждение этому — множество фамилий с похожим корнем: Грижевский, Грижанский, Грижанов. Менее вероятная, но возможная версия — связь с литовским или польским корнем grižti (возвращаться) или grižas (извилина, поворот), но для фамилии на -ских это менее типично, так как суффикс -евск- скорее указывает на славянскую, а не балтскую основу.

Суффикс -евск- в основе Грижилевских — типичный для фамилий, которые первоначально были прозвищами по месту жительства или по отцу. Грижилевский мог означать «сын Грижилы» или «житель села Грижилево». Такие топонимы (деревни с названием Грижилево, Грижево) встречаются на карте Псковской и Смоленской областей. Со временем, когда семья переезжала, прозвище закреплялось за родом, а на новом месте к нему добавили окончание -их, чтобы подчеркнуть родовую принадлежность: «мы — те самые Грижилевские».

В итоге фамилия Грижилевских — это трёхслойная конструкция: имя Григорий → прозвище Грижила или топоним Грижилево → фамилия Грижилевский → родовое именование Грижилевских. Предки носителя этой фамилии, скорее всего, были крестьянами или мещанами из северо-западных губерний России, которые в XVIII–XIX веках переселились на Урал или в Сибирь, сохранив в фамилии архаичную форму множественного числа.