Фамилия Гробылев — редкий случай, когда основа прозвища прямо указывает на профессию, связанную со смертью, но в быту звучала куда менее мрачно, чем сейчас. В основе лежит слово «гроб» — в древнерусском языке так называли не только ящик для погребения, но и любую выдолбленную колоду, корыто, а также могилу. Прозвище Гроб, от которого пошла фамилия, могли дать не только гробовщику (мастеру, делавшему домовины), но и человеку угрюмого, молчаливого нрава — «гробовой» внешности.

Суффикс -ев, а не более ожидаемый -ов, указывает на древнюю основу, оканчивавшуюся на мягкий согласный или шипящий. Исходное прозвище звучало как Гробель или Гробыль — так могли называть того же мастера, но с уменьшительно-пренебрежительным оттенком, либо человека низкого роста и плотного телосложения (от «гробыль» — коротышка, крепыш). В говорах встречалось слово «гробыль» в значении «нелюдимый, хмурый человек», что тоже могло стать источником.

Фамилия редкая, не попала в массовые списки дворянских или купеческих родов. Скорее всего, предки Гробылевых — крестьяне или ремесленники из центральной России или Поволжья, где прозвища по профессии и внешности были особенно живучи. Встречается также вариант Гробов, но Гробылев сохранил более архаичную форму, что делает её ценной для историков языка.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Гробовщиков, Гробов) показывает, что Гробылев — не прямая профессиональная фамилия, а скорее прозвищная, от личного именования, которое могло закрепиться за одним человеком и передаться детям. В современном языке связь с мрачной профессией почти стёрлась, и для носителя фамилии это просто редкий родовой знак, уходящий корнями в народную речь XVI–XVII веков.