Фамилия Грустливый — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, не связано с профессией, местностью или внешностью, а описывает внутреннее состояние человека. В прямом смысле «грустливый» — склонный к грусти, печальный, задумчивый. В старых говорах это слово могло означать не столько унылого человека, сколько того, кто часто бывает в раздумьях, молчалив, не склонен к веселью. Такие прозвища давали не в обиду, а как меткую характеристику — «он у нас грустливый», то есть тихий и серьёзный.

Словообразовательная модель фамилии нестандартна. Суффикс -лив- в русском языке образует прилагательные со значением склонности к чему-либо (например, «говорливый», «хвастливый»). В фамилиях этот суффикс встречается редко, чаще мы видим -ов/-ев или -ин. Фамилия Грустливый — это субстантивированное прилагательное, то есть прозвище перешло в фамилию без дополнительных суффиксов, целиком. Такое оформление (в именительном падеже, мужского рода) типично для украинской и белорусской традиции, а также для южнорусских говоров. Поэтому можно предположить, что корни фамилии — в западной или южной части России, на Украине или в Беларуси.

В официальных документах фамилия могла закрепиться в форме Грустливый, но в быту её могли произносить и как Грустли́вый, и как Гру́стливый. Ударение в таких фамилиях часто размыто, но логичнее ставить его на второй слог: Грустли́вый, по аналогии с прилагательными «говорли́вый», «молчали́вый». Встречаются и варианты Грустливов, Грустливенко — они образованы от той же основы, но по другим моделям.

В сословном отношении носители фамилии относились к крестьянам или мещанам. Фамилии-прозвища такого типа редко встречались у дворян, которые чаще брали фамилии по землям или по родоначальнику. Так что предки человека с фамилией Грустливый, скорее всего, были простыми людьми, и прозвище закрепилось за ними в XVI–XVII веках, когда на Руси активно формировались фамилии из бытовых характеристик.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Грустилин, Грустилов — показывает, что основа «грусть» не была популярной для фамилий. Это дополнительно подчёркивает редкость и самобытность фамилии Грустливый. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) эта фамилия не упоминается как частая, что делает её ценной для локальных генеалогических исследований.