Фамилия Грустливая — редкий пример, когда основа слова вызывает почти мгновенную эмоциональную ассоциацию, но к реальному настроению предков она, скорее всего, не имеет прямого отношения. В русской ономастике фамилии, образованные от прилагательных, обычно фиксировали внешнюю черту, манеру поведения или обстоятельство жизни человека, а не его сиюминутное состояние. «Грустливый» в старых говорах могло означать не «печальный», а «задумчивый», «медлительный» или даже «обидчивый» — то есть человек, который легко впадает в уныние, склонен к размышлениям.

Словообразовательная модель здесь нестандартна. Большинство русских фамилий на -лив- (например, Гневливый, Брезгливый) образованы от глагольных или качественных основ с суффиксом -лив-, который указывает на склонность к действию или состоянию. В случае с Грустливой мы видим ту же модель: корень «груст-» (от «грусть») плюс суффикс -лив-, дающий значение «часто грустящий» или «склонный к грусти». Однако окончание -ая выдает женскую форму, что типично для фамилий, закрепившихся в виде прилагательного. В мужском варианте фамилия звучала бы как Грустливый, но в документах могла записываться в женском роде, если речь шла о вдове или о семье, где главой числилась женщина.

Географически такая фамилия могла возникнуть в центральных или северных губерниях России, где были распространены прозвища-прилагательные, переходившие в фамилии без изменений. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образовывались от имени отца, прозвищные фамилии на -ливый часто давались по личной характеристике. Встретить Грустливую можно в старых метрических книгах Вологодской, Костромской или Вятской губерний — там традиция записи прозвищ в качестве фамилий сохранялась дольше.

Стоит отметить, что фамилия не имеет отношения к профессиональной деятельности. В отличие от Кузнецовых или Плотниковых, Грустливая — это прозвище по характеру. При этом в крестьянской среде такое прозвище не обязательно было обидным: оно могло закрепиться за человеком, который любил уединение, много думал или просто имел спокойное, меланхоличное выражение лица.

Однокоренных фамилий в русском языке немного: Грустилин, Грустнев, Грустнов. Все они восходят к той же основе, но Грустливая стоит особняком из-за редкого суффикса -лив-, который в фамилиях встречается нечасто и обычно указывает на устойчивую, почти профессиональную склонность к качеству. Таким образом, фамилия Грустливая — не про печаль, а про характер: её носитель, скорее всего, был человеком задумчивым, несуетливым, может быть, немного меланхоличным, но именно эта черта и выделила его среди односельчан.