Фамилия Гуглеватый — редкий образец, в котором основа и суффикс сразу бросаются в глаза, но не спешат открывать свой смысл. Если отбросить окончание -ый, остаётся «Гуглеват-». Суффикс -еват- в русских фамилиях почти не встречается: обычно он образует прилагательные со значением неполноты качества (красноватый, глуповатый). Здесь же он, скорее всего, прирос к основе со значением «похожий на что-то» или «обладающий свойством», а сама основа — «гугл(я)».

Самая прямая версия отсылает к диалектному слову «гугля» или «гугль». В южнорусских и украинских говорах так называли человека с большими, навыкате глазами, а также того, кто смотрит исподлобья или косит. «Гуглеватый» — тот, кто немного косит, глядит с прищуром или имеет выпуклые глаза. Суффикс -еват- здесь работает как в прилагательном: не «косой», а «слегка косоватый», «с таким оттенком внешности».

Менее вероятна связь с глаголом «гуглить» (издавать глухой звук, гудеть) — тогда прозвище могло относиться к человеку с низким голосом или к тому, кто говорит невнятно. Но в этом случае фамилия скорее приняла бы форму Гуглев или Гугляев, а не Гуглеватый. Форма на -еват- крепко привязана к признаку внешности, а не к действию.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям: встречается в Черниговской, Полтавской, Харьковской губерниях, а также на Кубани, куда переселились казаки с теми же говорами. В северных и центральных областях России она почти не фиксируется.

Сословно Гуглеватые, скорее всего, происходят из казачества или крестьянства. Суффикс -еват- не характерен для дворянских фамилий, которые обычно строились на -ов/-ев или -ский. Прозвище давали по внешней примете, и оно закрепилось как фамильное имя в среде, где такие приметы были обычной практикой.

Современные носители фамилии часто интересуются, не связано ли название с интернет-поисковиком. Связи нет: «Гугл» как бренд появился в конце XX века, а фамилия старше минимум на два столетия. Совпадение случайное, но оно делает фамилию запоминающейся.