Фамилия Иосилевский — одна из тех, что образована от личного имени через суффикс -ский, который изначально указывал на принадлежность к месту или роду. В основе лежит имя Иосиль — народная форма канонического имени Иосиф. На Руси имя Иосиф, пришедшее из древнееврейского (Йосеф — «Бог приумножит»), часто переделывали: в просторечии звучало как Осип, а в некоторых говорах — Иосиль, Иось. От этой уменьшительной или просторечной формы и пошла фамилия.

Суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего означал «выходец из такого-то места» или «принадлежащий такому-то роду». В случае с Иосилевским это мог быть либо человек из семьи, где отца или деда звали Иосиль (потомок Иосиля), либо житель села или усадьбы, названной в честь владельца с этим именем. Такая модель особенно характерна для западнорусских земель, включая Беларусь и Украину, а также для польской шляхетской традиции, где фамилии на -ский были распространены среди дворянства. Поэтому предки Иосилевских могли быть либо крестьянами, получившими фамилию по отцу, либо мелкими помещиками, чья усадьба носила имя основателя.

В отличие от более частых Осипов, Осипович или Иосифов, фамилия Иосилевский сохранила редкую народную основу «Иосиль». Это делает её ценной для историков языка: она показывает, как в разных регионах по-своему приспосабливали церковные имена к бытовой речи. Географически фамилия встречается преимущественно в Беларуси, на западе России и среди еврейского населения бывшей черты оседлости — у евреев фамилии на -ский также образовывали от имён, но чаще по месту жительства.

Сословная принадлежность носителей была разной. В Российской империи фамилии на -ский могли носить как дворяне, так и духовенство (семинарские фамилии) и крестьяне, получившие паспортные записи. Для Иосилевского нет оснований однозначно приписывать его какому-то одному сословию — скорее всего, это фамилия, закрепившаяся за несколькими родами независимо друг от друга.