Фамилия Ищерский — редкий случай в русской ономастике, где географическая основа почти наверняка перевешивает прозвищную. Вопреки ожиданию, корень здесь не связан с глаголом «искать» или словом «ищейка». Скорее всего, перед нами фамилия, образованная по модели «название места + суффикс -ск-», типичной для дворянских и духовных родов, а также для выходцев из Западной Руси (современные Беларусь, Украина, Польша).

Суффикс -ск(ий) указывает на принадлежность к местности или владение ею. Основа «Ищер-» почти наверняка восходит к гидрониму или топониму. Наиболее вероятный кандидат — река Ищея (Ищерка) или населённый пункт с похожим названием. Известна река Ищея в бассейне Оки (Рязанская область), а также несколько поселений Ищеино (в Липецкой, Рязанской областях). Фамилия Ищерский могла возникнуть у человека, который переселился оттуда или владел землёй на берегах этой реки. В таком случае предок носителя фамилии — либо помещик, получивший фамилию по своему имению, либо крестьянин, прозванный по месту прежнего жительства.

Менее распространённая, но допустимая версия — связь с тюркским или финно-угорским субстратом. В Поволжье и Приуралье встречаются топонимы с корнем «ишер» (например, татарское «ишәр» — «товарищ», «помощник»). Однако для фамилии на -ский такое происхождение менее типично: дворянские и польско-литовские фамилии обычно образовывались от славянских географических названий. Версия с рекой Ищеей выглядит убедительнее.

В сословном отношении Ищерские, скорее всего, не относились к крестьянству (там преобладали фамилии на -ов/-ев и -ин). Суффикс -ский характерен для шляхты Речи Посполитой, русского дворянства (особенно столбового) и духовенства. Если фамилия действительно пошла от рязанской реки Ищеи, то род мог быть мелкопоместным или служилым — такие фамилии часто закреплялись за детьми боярскими, владевшими землёй по берегам местных рек.

Фамилия очень редкая. В современных справочниках она почти не встречается, что говорит о её локальном бытовании или угасании рода. Единственное, что можно сказать с уверенностью: Ищерский — не случайное прозвище, а фамилия с чёткой географической привязкой, и корни её стоит искать на карте Центральной России, в районе Рязанщины или соседних областей.