Фамилия Искаревская — редкая и, на первый взгляд, непрозрачная. Её основа «Искар» не встречается в списках распространённых русских имён или прозвищ, поэтому разбирать её стоит с самого конца — с суффикса.

Суффикс -ск- указывает на географическое происхождение. Такие фамилии, как правило, получали дворяне или духовенство по названию своего поместья или прихода. Искаревская — значит «та, что родом из Искарева» или «из Искарского». Следовательно, где-то существовал топоним Искарево (село, деревня, усадьба) или Искары.

Теперь о корне. Самое правдоподобное объяснение — связь с рекой Искра или Искар. В бассейне Днепра, на территории современной Беларуси и Смоленщины, есть несколько речек с названием Искра. Если поселение стояло на такой реке, его жителей называли искарцами, а выходца оттуда — Искаревским. Менее вероятна, но возможна версия от личного имени Искар — гипотетической формы от Искарий (греческое «уроженец Искариота») или от славянского корня «искра» (через прозвище Искра, с последующим наращением -ар- для благозвучия).

В пользу географической версии говорит и то, что фамилия Искаревская почти не встречается в центральных русских губерниях, но изредка фиксируется на западе — в бывших землях Речи Посполитой, где топонимы на -ск- были особенно распространены среди шляхты. Возможно, предок носителя был мелкопоместным дворянином, владевшим хутором Искарево, или священником, получившим фамилию при поступлении в семинарию по названию родного села.

Точных сведений о конкретном населённом пункте Искарево в современных справочниках нет — скорее всего, это исчезнувшее или переименованное поселение. Но сама модель образования фамилии надёжна: суффикс -ск- в сочетании с речным или ойконимическим корнем — классический способ создания фамилии для человека, чьи предки жили у реки Искры или в урочище Искары.