Фамилия Искольдский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии. Она образована по продуктивной модели с суффиксом -ск-, который в русских фамилиях чаще всего указывает на происхождение от названия места: либо поместья, либо населённого пункта. Основа здесь — «Искольд». Это не русское, не славянское имя, а, скорее всего, топоним, искажённый при передаче на слух.

Самый вероятный источник — местечко Искольд (или Искольдь) на территории современной Беларуси или Западной России. В исторических документах встречается село Искольдь (например, в бывшем Новогрудском воеводстве, сейчас Брестская область). В таком случае фамилия Искольдский — типичный пример «шляхетской» модели: владелец или уроженец Исколди становился Искольдским. Суффикс -ский долгое время был маркером дворянского или, как минимум, привилегированного сословия в Речи Посполитой и на западнорусских землях, хотя со временем такие фамилии могли получать и крестьяне, переселившиеся из этих мест.

Второй, менее надёжный вариант — связь с древнескандинавским именем Искольд (от *Ísgerðr, «лёд» + «ограда»). Такие имена встречались в среде варяжской знати, но для образования фамилии на -ский это маловероятно: в древнерусской антропонимии от скандинавских имён чаще делали отчества на -ич или патронимы на -ов. Версия с топонимом выглядит убедительнее и проще: географические фамилии всегда были массовыми, а Искольдский — именно штучный экземпляр, привязанный к конкретному месту.

Обратите внимание на ударение: в большинстве говоров оно падает на второй слог — ИскОльдский, что тоже типично для фамилий от названий с ударным корнем (ср. Звенигородский, Старицкий). Носители фамилии, скорее всего, происходят из западнорусских или белорусских земель, а их предки могли быть либо мелкими землевладельцами, либо людьми, получившими фамилию по месту жительства при переписях XVIII–XIX веков.